Química Orgánica: Grupo Funcional Carbonilo
Dentro del mundo de la Química Orgánica encontraremos un sinnúmero de contextos que para poder entenderlos hay que analizarlos. Para dar pie a nuestra investigación tenemos lo que es un Grupo Funcional; un grupo funcional no es más que un átomo o conjunto de ellos que se encuentran pegados a una cadena carbonada. En nuestro caso estaremos hablando acerca del Grupo Funcional Carbonilo.
Según Peterson W.R. en la sexta edición de Formulación y Nomenclatura Química Orgánica “El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxigeno”.
Ahora bien, ¿por qué hablar sobre grupos funcionales si nuestro tema es Propanona, Todo sobre la acetona? Bueno, lo cierto es que no podemos empezar un tema sin antes hablar sobre sus antecedentes, la cosa es que la Propanona o Cetona, pertenece al grupo de las Cetonas (Grupo Carbonilo), supongamos que ahora si fue de mejor comprensión.
En este ensayo lo que haremos es plasmar de una manera mas sencilla y dinámica lo aprendido sobre lo que es Propanona, gracias a investigaciones rigurosas y acertadas de la misma, con la finalidad de que el lector pueda elevar sus conocimientos acerca de este campo de igual forma en que nosotras lo hicimos.
Antecedentes
Si pusiste atención a nuestra introducción, ya debes saber que el Grupo Funcional Carbonilo es simplemente un átomo de carbono que se encuentran unido a otro átomo, pero de oxígeno, mediante un enlace covalente doble. A este lo podemos encontrar dentro del esqueleto o estructura de algunos de los compuestos que suelen ser los más comunes. Aunque se piensa que este es orgánico, también podemos apreciarlo en compuestos inorgánicos como por ejemplo en el caso del ácido carbónico.
Cabe destacar que gracias a su gran valor este sobresale, ya que por él es posible la interacción de muchas moléculas con el agua.
“Las proteínas, azucares, aminoácidos, grasas, los ácidos nucleicos y otras biomoléculas no existirían de no ser por él” afirmó Gabriel Bolívar el 10 de julio del presente año en su trabajo acerca del Grupo Carbonilo; sabemos que al igual que él, muchos científicos hacen la misma afirmación ya que esto algo confirmado.
Ahora bien, dentro de lo que es el Grupo Carbonilo (C=O) tenemos a los Aldehídos y las Cetonas.
Los Aldehídos son compuestos orgánicos que se encuentran dentro del grupo carbonilo y su fórmula general es RCHO, R=cadena alifática o aromática, C=carbono, H=hidrógeno y O=oxígeno.
Por otro lado, tenemos las cetonas. Como dijimos anteriormente, las cetonas y los aldehídos pertenecen al grupo de los carbonilos. Las cetonas son compuestos simples, pueden ser volátiles y solubles. Este puede estar representado de la siguiente forma, R-(C=O)-R, en donde R representa a las cadenas de hidrocarburo, ya sean de alcanos, alquenos o alquinos.
Las cetonas tienen distintos usos, y hay varias formas de obtener cetonas en el ambiente de laboratorio. Estas pueden ser sintetizadas por medio de compuestos como los alquenos, ésteres y alquinos. Pero el método más utilizado a nivel industrial es por medio de la oxidación de hidrocarburos.
Gracias a que pertenecen al grupo carbonilo, estas tienen una naturaleza de acides, esto es gracias a la habilidad de estabilización que tiene este grupo funcional (grupo carbonilo) permitiendo que se puedan ceder protones de su doble enlace para la formación del enol, que es una base conjugada.
La diferencia entre las cetonas y aldehídos es que los aldehídos poseen un átomo de hidrogeno en su grupo carbonilo y las cetonas no tienen ese átomo de hidrogeno.
Las cetonas pueden ser nombradas de dos formas, una es la sustitutiva y la otra es la tradicional. En la sustitutiva lo que hacemos es agregar la palabra “ona” como por ejemplo propanona.
Un localizador es el que indicará la ubicación del grupo carbonilo, en este se le pone el número contando desde el menor extremo, o sea, mientras mas cerca del grupo carbonilo estés, desde allí debes contar. En el caso de que haya varios grupos carbonilos entonces agregamos el prefijo de acuerdo al numero de carbonilo que haya.
En caso de que en la estructura haya otros Grupos Funcionales entonces procederemos a usar el prefijo “oxo”.
Para utilizar la forma tradicional lo que haremos es nombrar los grupos alquilos en el orden del abecedario y utilizando la palabra “cetona” al final.
Dentro del grupo de las cetonas tenemos la propanona, entonces, ya sabiendo todo esto podemos hablar de la propanona sin que se pierdan.
Historia
Esta fue descubierta por Emil Erlenmeyer en el año 1880 debido al proceso de hidrolisis de un alqueno.
La IUPAC aprueba que algunas cetonas lleven sus nombres comunes, el nombre IUPAC para la acetona es propanona. El nombre IUPAC no tiene numero para la propanona debido a que en la propanona el grupo carbonilo solo se presenta en el segundo átomo de carbono.
Propiedades Químicas
La propanona o acetona no es solo lo que las mujeres utilizamos para quitarnos el esmalte de las uñas, bueno, ese es uno de sus usos, pero este es un compuesto orgánico líquido, sin color alguno y de aroma no desagradable.
Podemos encontrarla en las plantas, arboles, gases volcánicos e incendios forestales, también en el humo del tabaco, y basureros, pero donde mas la encontramos es en procesos industriales. Cuando esta se encuentra presente en el aire, los individuos logran detectarlas en bajas concentraciones gracias a su olor peculiar y distintivo, también tiene un sabor un tanto ardiente.
Su nombre comercial es acetona y podemos encontrarlo en la naturaleza o medio ambiente, también podemos encontrarlo en el cuerpo en bajas concentraciones, como parte del resultado de la degradación de la grasa.
Fórmulas
Su fórmula molecular es C3H6O y su fórmula semidesarrollada es CH3(CO)CH3.
Propiedades Físicas
- Estado líquido
- De apariencia incolora
- Su masa molar es de 58.08 g/mol
- Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
- Punto de ebullición 329,4 K (56 °C)
- Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
- Índice de refracción 1.35900 (20 °C)
Formas de Extracción
La acetona puede extraerse de distintas maneras, pero una de estas es por medio de un proceso catalítico de hidrolisis, mediante el cual también podemos obtener fenol. También podemos extraerla por deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico y por vía de oxidación del polipropileno.
Tipos de Reacciones
Entre las reacciones de la acetona, destacan la polimerización y la condensación.
Mediante la polimerización, la acetona reacciona con otras moléculas (ácido cianhídrico y etanol) un número indeterminado de veces, alcanzando pesos moleculares del orden de los millones, obteniéndose un polímero plástico denominado polimetacrilato.
Pero también tenemos la oxidación, la reducción y la adición nucleofílica, que son tres tipos de reacciones en la que la propanona puede hacer su intervención.
Funciones e Importancia
La cetona es un compuesto orgánico que cumple una diversidad de funciones tanto en el cuerpo como en la vida diaria de todas las personas. Las industrias la han implementado para crear diversas herramientas y materiales disolventes, como también para elaborar telas.
De este modo, ha tomado una gran relevancia en la elaboración de casi todos los objetos que utiliza el ser humano como la ropa que viste, en laboratorios y en la medicina.
La principal importancia de este compuesto, se encuentra en los múltiples usos que la industria le ha otorgado, y por lo cual se crea cada vez más diversos productos capaces de facilitar la vida de los seres humanos.
Sin embargo, esta no es su principal importancia ya que la cetona está presente en todo, tanto en las industrias como en el cuerpo humano, un principal uso es en las industrias y es aplicada a la medicina como propiedades terapéuticas lo cual es poco usada para este fin pero que fue recomendada como anestésico en sustitución del cloroformo que es utilizado como antirreumático.
La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción, la demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha convertido en una aplicación importante de la acetona, demandada por la industria del automóvil y de la microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).
La Propanona En Cuanto a La Salud
Cuando el cuerpo usa la grasa en lugar de glucosa como fuente de energía, entonces allí es donde se forma la propanona en la sangre; al producirse propanona en la sangre, esto significa que a las células les esta haciendo falta insulina o que la que ya tienen no pueden utilizarla con fines energéticos.
En caso de que una persona este en contacto a grandes cantidades de acetona, esta se pasea por todo el cuerpo llegando a todos los órganos, pero si hablamos de una cantidad no tan alarmante entonces al entrar al cuerpo e hígado se encarga de degradarla, con el fin de obtener energía.
La inhalación de grandes cantidades puede provocar irritaciones, dolores de cabeza, mareos, nauseas, perdida del conocimiento, efectos en la sangre y hasta un posible coma.
Según el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, en el documento que recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados para el año 2009, la acetona tiene un valor límite admitido de 500 partes por millón o de 1210 mg/m3.
Métodos de obtención
La acetona entra al aire, al agua y al suelo como resultado de procesos naturales y de la actividad humana. Esta sustancia química ocurre naturalmente en las plantas, los árboles, los gases volcánicos y los incendios forestales. Las personas y los animales exhalan la acetona producida por la degradación natural de la grasa del cuerpo. También se libera la acetona durante su producción y uso, a través del humo del tabaco y de los gases de los tubos de escape de los automóviles, de los vertederos de basura y de la incineración de cierta clase de materiales de desecho. En el suelo, los niveles de acetona aumentan debido principalmente a los desechos que contienen esta sustancia química y que se entierran en vertederos de basura. La acetona está presente como gas en el aire. Algunas cantidades de acetona en el aire se pierden cuando reaccionan con la luz solar y otras sustancias químicas. La lluvia y la nieve también eliminan cantidades pequeñas de acetona de la atmósfera y durante este proceso, la depositan en la tierra y el agua.
En cualquier momento, aproximadamente la mitad de la acetona presente en condiciones atmosféricas típicas habrá desaparecido en 22 días. Los microbios (formas de vida diminutas) en el agua eliminan algunas cantidades de acetona de la misma. Ciertas cantidades de la acetona presente en el agua se evaporarán al aire. Aproximadamente la mitad de la acetona que hay en una corriente de agua será eliminada del agua en menos de un día. Los peces no acumulan en sus cuerpos la acetona que hay en el agua. Los microbios presentes en el suelo eliminan parte de esta sustancia química de los suelos. Ciertas cantidades desaparecen del suelo debido a la evaporación. Las moléculas de acetona no se unen firmemente al suelo. El agua de lluvia y la nieve derretida disuelven la acetona y la transportan más profundamente desde el suelo hacia la superficie.
La acetona es un producto de gran interés industrial por su elevado valor como disolvente o precursor de plásticos, fibras o medicamentos, cuyo consumo anual alcanza los 7 mil millones de toneladas. La variedad de sus usos hace que el consumo de acetona se considere uno de los indicativos del crecimiento económico ya que la acetona y sus derivados están presentes en numerosos sectores, como el de la construcción, industria del automóvil o lamicro-tecnología. Industrialmente se produce principalmente como subproducto en la obtención del fenol a partir del cumeno, mediante el proceso descubierto por Hock en 1944. Esta ruta supone más de un 90 % de la producción actual de acetona, siendo la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico el segundo método más extendido.
En ambos casos, el producto de partida es un derivado obtenido del petróleo, por lo que estas vías se oponen a los principios de sostenibilidad.
Actualmente se están estudiando procesos alternativos que permitan la obtención de este producto a partir de fuentes renovables, siendo una variable de las fermentaciones de los azucares, la fermentación ABE (acetona, butanol, etanol) la que mejores expectativas ofrece como alternativa industrial. Este proceso de obtención, fue descubierto por Pasteur en 1861 y tuvo un gran desarrollo en los primeros años del siglo XX debido a la elevada demanda del butanol. Sin embargo, la irrupción del petróleo en el mercado se planteó́ como una opción económicamente mucho más viable y, a partir de los años 50, este método fue totalmente abandonado.
El impulso de los procesos renovables ha favorecido su actualización, con numerosos estudios para optimizar las levaduras y condiciones utilizadas durante esta fermentación de forma que se maximice su producción,
Entre las reacciones de la acetona, destacan la polimerización y la condensación.
Mediante la polimerización, la acetona reacciona con otras moléculas (ácido cianhídrico y etanol) un número indeterminado de veces, alcanzando pesos moleculares del orden de los millones, obteniéndose un polímero plástico denominado polimetacrilato.
Incompatibilidades
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes como Acido Acético, Acido Nítrico y Peróxido de Hidrógeno. Reacciona con Cloroformo y Bromoformo en condiciones de basicidad generando peligro de incendio y explosión.
Las mezclas de Acetona con Cloroformo pueden reaccionar violentamente en presencia de Alcali. Debido a su alta inflamabilidad, se han provocado incendios durante la recuperación de la Acetona del aire mediante la absorción con carbón activado cuando el flujo de aire no era lo suficientemente rápido para remover eficientemente el calor generado por la oxidación superficial.
Conclusión
Existen varios grupos funcionales y el grupo al que pertenecen la Cetona y los aldehídos es al grupo de los carbonilos, y la propanona pertenece al grupo de las cetonas. Las cetonas son compuestos simples solubles y tienen distintos usos.
La propanona o acetona es una sustancia que podemos encontrarla en el medio ambiente o naturaleza, como en los árboles, los vertederos y hasta en nuestro cuerpo. Fue descubierta por Erlenmeyer en el 1880 por accidente.
Esta puede tener varias reacciones y una de ellas es la polimerización. Su fórmula molecular es C3H6O y la desarrollada es CH3(CO)CH3. Esta tiene un aroma peculiar que puede ser identificado con facilidad, en incoloro y con un sabor dulzón, pero al tacto de las papilas puede ser ardiente. La propanona puede extraerse de varias maneras, pero una de estas es por medio de un proceso catalítico de hidrolisis. Las industrias la han implementado para crear diversas herramientas y materiales disolventes, como también para elaborar telas.
Esta puede causar grandes irritaciones, mareos, perdida del conocimiento y otras cosas más en caso de que sea inhalada con frecuencia. Pero en pequeñas cantidades, el hígado se encarga de descomponerla para producir energía.
La acetona es un producto de gran interés industrial por su elevado valor como disolvente, y es considerado de gran importancia por ser uno de los indicativos del crecimiento económico ya que la acetona y sus derivados están presentes en numerosos sectores, como el de la construcción, industria del automóvil o lamicro-tecnología.
Referencias
- Enciclopedia McGraw-Hill de Ciencia y Tecnología. 2da. Edición, Tomo I, 1992. www.quimicaorganica.org/foro/aldehidos-y-cetonas/propiedades-fisicoquimicas-de-la-propanona.html
- Peterson W.R. en la sexta edición de Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (Barcelona, 2010).
- Avances en Ciencias e Ingeniería – ISSN: 0718-8706 Av. cien. ing.: 5(2), 31-49 (Abril/Junio, 2014). https://www.redalyc.org/pdf/3236/323631115003.pdf?fbclid=IwAR2oqRWtO7onTskHEW8t7GfEN6v-nfsWaJWwEvFRbrM2ez3VbFJ4R9XR26E
