Historia Europea: Carlos V y Napoleón I
Con Carlos IV en el poder, la figura del Alcalde Mayor se iba a ver sustituida por la de Gobernador, que a fin de cuentas iba a desempeñar las mismas funciones que el anterior cargo. Con el nuevo rey llegó también un nuevo prior a monasterio, este fue fray Isidro de Jesús, nombrado por el mismo Carlos IV. En el año 1789 se elige un nuevo Gobernador, Vicente Pedrosa Seijas, elegido también por el rey y encargado entre otras cosas de recaudar los impuestos. 1792 fue el año en el que estableció formalmente el Real Sitio de San Lorenzo como una población nueva que contaba con su propia jurisdicción civil, criminal y administrativa. Carlos IV murió el 19 de marzo de 1808 e inmediatamente lo sucedió en el trono su hijo, Fernando VII, quien tuvo que hacer frente a bastantes conflictos.
El S. XIX comenzó de una manera muy complicada para España, y el primer conflicto que encontramos en esta etapa es la invasión de España por parte de las tropas de Napoleón, que daría paso a la llamada Guerra de Independencia entre España y Francia. Las tropas francesas entraron por el norte de España con el permiso expreso del anterior rey, Carlos IV, quien firmó un año antes el Tratado de Fontainebleu, por el cual se aliaba con Francia y daba derecho de paso a sus tropas para la invasión francesa de Portugal. Napoleón vio esto como una oportunidad para expandirse, por lo que decidió ir ocupando los territorios españoles a medida que pasaba por ellos, pero el 2 de mayo de 1808 los militares españoles se sublevaron y comenzó la guerra. Las tropas de Napoleón arrasaban con todo aquello que se les ponía por delante, y al tener un gran ejército, preparado y con fuertes alianzas internacionales, avanzaron sin mayor problema, pero al entrar en Madrid, se encontraron con una gran resistencia, con los capitanes Daoiz y Velarde. El asedio francés continuó por toda España, y cuando llegaron a San Lorenzo de El Escorial hicieron lo que venían haciendo con todas aquellas ciudades por las que pasaban. El Monasterio fue arrebatado a España y quemaron bastantes edificios del municipio.
Los monjes jerónimos que allí residían fueron obligados a abandonar el edificio, por lo que en el municipio se comienzan a reclutar soldados para luchar contra las tropas de Napoleón, que estaban más preparadas, pero aun así, debido a la derrota francesa en la batalla de Bailén, Napoleón se vio obligado a intervenir en el conflicto ya que su hermano, José Bonaparte rey de España impuesto por él, abandona el país.
Acto seguido, se vuelve a proclamar rey a Fernando VII, pero la alegría española no duraría mucho, puesto que Napoleón volvería con sus tropas a España en un conflicto que duró 6 años, desde 1808 hasta 1814. Las tropas francesas arrasaron con aquello que se les ponía por delante, primero arrasaron la Villa de El Escorial y después el Real Sitio, obligando a los habitantes a huir a poblaciones cercanas de la Sierra. En cuanto al Monasterio no iba a ser menos, quedó arrasado y saqueado, desaparecieron obras de arte, libros, joyas… etc. La decisión de José Bonaparte fue unir de cierto modo la Villa y el Real Sitio, haciendo que el puesto de Alcalde Mayor sirviera para las dos localidades.
A medida que pasaban los años, ya con calma tras la Guerra de Independencia, San Lorenzo de el Escorial fue creciendo cada vez más en cuanto a población, y va siendo cada vez más un lugar de ocio donde las clases altas pasaban los veranos, sin perder esa esencia histórica que la caracteriza.
