Átomos en el Grupo Funcional de las Cetonas

Propanona: Todo sobre la acetona

Para dar pie a nuestra investigación tenemos que saber lo que es un grupo funcional; un grupo funcional no es mas que un conjunto átomos que confiere características a una clase de compuestos orgánicos. Dentro de los grupos funcionales tenemos al carbonilo y según Peterson W.R. en la sexta edición de Formulación y Nomenclatura Química Orgánica: “El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxigeno”. 

La cosa es que la Propanona o Acetona, pertenece al grupo de las Cetonas, y las Cetonas pertenecen al grupo carbonilo. El grupo carbonilo (C=O) destaca por su importancia, ya que gracias a él es posible la reacción entre algunas moléculas con el agua: “Las proteínas, azucares, aminoácidos, grasas, los ácidos nucleicos y otras biomoléculas no existirían de no ser por él”, – afirmó Gabriel Bolívar el 10 de julio del presente año en su trabajo acerca del Grupo Carbonilo.

Las cetonas R-(C=O)-R son compuestos simples, pueden ser volátiles y solubles y tienen distintos usos, hay varias formas de obtener cetonas en el ambiente de laboratorio. Estas pueden ser sintetizadas por medio de compuestos como los alquenos, ésteres y alquinos. Pero el método más utilizado a nivel industrial es por medio de la oxidación de hidrocarburos. Pero dentro del grupo carbonilo no solo tenemos a las cetonas, sino también a los aldehídos (RCHO).

La diferencia entre las cetonas y aldehídos es que los aldehídos poseen un átomo de hidrogeno en su grupo carbonilo y las cetonas no tienen ese átomo de hidrogeno. A la propanona también se le conoce como dimetilcetona, acetona, cetopropana. 

En este ensayo lo que haremos es plasmar de una manera mas sencilla y dinámica lo aprendido sobre lo que es Propanona, gracias a investigaciones rigurosas y acertadas de la misma, con la finalidad de que el lector pueda aprender o elevar sus conocimientos acerca del tema.

La propanona fue descubierta por Emil Erlenmeyer en el año 1880 debido al proceso de hidrolisis de un alqueno. El nombre IUPAC para la acetona es propanona. El nombre IUPAC no tiene numero para la propanona debido a que en la propanona el grupo carbonilo solo se presenta en el segundo átomo de carbono. La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire bajo condiciones ambientales normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua; puede reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes confinados.

La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones incluyen adición, óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas. La reactividad química de la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados. 

Propiedades físicas

• Estado líquido
• De apariencia incolora
• Su masa molar es de 58.08 g/mol
• Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
• Punto de ebullición 329,4 K (56 °C)
• Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
• Índice de refracción 1.35900 (20 °C)

Fórmulas. Su fórmula molecular es C3H6O y su fórmula semidesarrollada es CH3(CO)CH3.

Formas de extracción

Podemos encontrarla en las plantas, arboles, gases volcánicos e incendios forestales, también en el humo del tabaco, y basureros, pero donde más la encontramos es en procesos industriales. Cuando esta se encuentra presente en el aire, los individuos logran detectarlas en bajas concentraciones gracias a su olor peculiar y distintivo, también tiene un sabor un tanto ardiente.

La acetona puede extraerse de distintas maneras, pero una de estas es por medio de un proceso catalítico de hidrolisis, mediante el cual también podemos obtener fenol. También podemos extraerla por deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico y por vía de oxidación del polipropileno.

Tipos de reacciones

Entre las reacciones de la acetona, destacan la polimerización y la condensación. Mediante la polimerización, la acetona reacciona con otras moléculas (ácido cianhídrico y etanol) un número indeterminado de veces, alcanzando pesos moleculares del orden de los millones, obteniéndose un polímero plástico denominado polimetacrilato. Pero también tenemos la oxidación, la reducción y la adición nucleofílica, que son tres tipos de reacciones en la que la propanona puede hacer su intervención.

Funciones e importancia

La cetona es un compuesto orgánico que cumple una diversidad de funciones tanto en el cuerpo como en la vida diaria de todas las personas. La principal importancia de este compuesto se encuentra en los múltiples usos que la industria le ha otorgado para crear diversas herramientas y materiales disolventes, como también para elaborar telas, de este modo ha tomado una gran relevancia en la elaboración de casi todos los objetos que utiliza el ser humano como la ropa que viste, en laboratorios y en la medicina.

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción, la demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha convertido en una aplicación importante de la acetona, demandada por la industria del automóvil y de la microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

La propanona en cuanto a la salud

Cuando el cuerpo usa la grasa en lugar de glucosa como fuente de energía, entonces allí es donde se forma la propanona en la sangre; al producirse propanona en la sangre, esto significa que a las células les esta haciendo falta insulina o que la que ya tienen no pueden utilizarla con fines energéticos.

En caso de que una persona esté en contacto a grandes cantidades de acetona, esta se pasea por todo el cuerpo llegando a todos los órganos provocando irritaciones, dolores de cabeza, mareos, náuseas, perdida del conocimiento, efectos en la sangre y hasta un posible coma. Pero si hablamos de una cantidad no tan alarmante entonces al entrar al cuerpo e hígado se encarga de degradarla, con el fin de obtener energía.

Según el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, en el documento que recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados para el año 2009, la acetona tiene un valor límite admitido de 500 partes por millón o de 1210 mg/m3. (3)

Entre las reacciones de la acetona, destacan la polimerización y la condensación. Mediante la polimerización, la acetona reacciona con otras moléculas (ácido cianhídrico y etanol) un número indeterminado de veces, alcanzando pesos moleculares del orden de los millones, obteniéndose un polímero plástico denominado polimetacrilato.

Incompatibilidades

La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes como Acido Acético, Acido Nítrico y Peróxido de Hidrógeno. Reacciona con Cloroformo y Bromoformo en condiciones de basicidad generando peligro de incendio y explosión.

Las mezclas de Acetona con Cloroformo pueden reaccionar violentamente en presencia de Alcali. Debido a su alta inflamabilidad, se han provocado incendios durante la recuperación de la Acetona del aire mediante la absorción con carbón activado cuando el flujo de aire no era lo suficientemente rápido para remover eficientemente el calor generado por la oxidación superficial.

Conclusión

Existen varios grupos funcionales y el grupo al que pertenecen la Cetona y los aldehídos es al grupo de los carbonilos, y la propanona pertenece al grupo de las cetonas. Las cetonas son compuestos simples solubles y tienen distintos usos.

La propanona o acetona es una sustancia que podemos encontrarla en el medio ambiente o naturaleza, como en los árboles, los vertederos y hasta en nuestro cuerpo. Fue descubierta por Erlenmeyer en el 1880. Esta puede tener varias reacciones y una de ellas es la polimerización. Su fórmula molecular es C3H6O y la desarrollada es CH3(CO)CH3. Esta tiene un aroma peculiar que puede ser identificado con facilidad, en incoloro y con un sabor dulzón, pero al tacto con áreas sensibles puede ser ardiente. La propanona puede extraerse de varias maneras, pero una de estas es por medio de un proceso catalítico de hidrolisis. Las industrias la han implementado para crear diversas herramientas y materiales disolventes, como también para elaborar telas.

Esta puede causar grandes irritaciones, mareos, perdida del conocimiento y otras cosas más en caso de que sea inhalada con frecuencia. Pero en pequeñas cantidades, el hígado se encarga de descomponerla para producir energía. La acetona es un producto de gran interés industrial por su elevado valor como disolvente, y es considerado de gran importancia por ser uno de los indicativos del crecimiento económico ya que la acetona y sus derivados están presentes en numerosos sectores, como el de la construcción, industria del automóvil o lamicro-tecnología.

Referencias

1. Peterson W.R. en la sexta edición de Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (Barcelona, 2010).
2. Avances en Ciencias e Ingeniería – ISSN: 0718-8706 Av. cien. ing.: 5(2), 31-49 (Abril/Junio, 2014).
3. https://www.redalyc.org/pdf/3236/323631115003.pdf?fbclid=IwAR2oqRWtO7onTskHEW8t7GfEN6v-nfsWaJWwEvFRbrM2ez3VbFJ4R9XR26E
4. Enciclopedia McGraw-Hill de Ciencia y Tecnología. 2da. Edición, Tomo I, 1992.
5. www.quimicaorganica.org/foro/aldehidos-y-cetonas/propiedades-fisicoquimicas-de-la-propanona.html
6. http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf (propiedades químicas) Agency for Toxic Substances and Disease Registry; Managing Hazardous Material Incidents, Acetone [en línea]. Septiembre de 2012en: http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts21.pdf
7. Emil Erlenmeyer: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/Richard_August_Carl_Emil_Erlenmeyer-1.jpeg
8. Acetona: https://cdn.manomano.com/acetona-pura-leyser-P-256529-4337515_1.jpg
9. Estructura Molecular de la Propanona: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Acetone-displayed.png/220px-Acetone-displayed.png